Regatta Lepa Semporna merupakan antara warisan budaya paling berharga di Sabah yang telah melalui perjalanan sejarah panjang sebelum dikenali seperti hari ini. Sambutan ini sebenarnya telah bermula sejak sekian lama dan pertama kali dianjurkan secara rasmi pada tahun 1962 dengan nama Tamu Besar Semporna.
Ketika itu, pesta ini diraikan setiap tahun sehingga tahun 1965 sebelum terhenti buat sementara waktu selepas tiga tahun penganjurannya.
Sekitar tahun 1970-an, sambutan tersebut kembali dihidupkan semula dan pernah dirasmikan oleh Tun Mustapha Bin Datu Harun. Namun begitu, pada tahun 1976, pesta ini sekali lagi terhenti akibat pergolakan politik yang berlaku ketika itu.
Walaupun tidak lagi dianjurkan secara rasmi, masyarakat tempatan di beberapa kampung Daerah Semporna tetap meneruskan tradisi sambutan secara kecil-kecilan demi memastikan warisan budaya ini tidak lenyap ditelan zaman.
Kesedaran tentang pentingnya budaya masyarakat maritim Semporna akhirnya mendorong Taman-Taman Sabah di bawah Kementerian Pelancongan Sabah bersama Pejabat Daerah Semporna untuk menjenamakan semula Tamu Besar Semporna dengan nama yang lebih sinonim dengan identiti masyarakat Bajau Laut, iaitu Regatta Lepa Semporna.
Cadangan nama tersebut telah dikemukakan oleh Tun Datuk Seri Panglima Haji Sakaran Dandai, yang juga dianggap sebagai antara tokoh utama dalam menghidupkan kembali festival bersejarah ini. Tujuan utama penjenamaan semula tersebut adalah untuk merancakkan sektor pelancongan di Daerah Semporna serta memperkenalkan budaya masyarakat setempat kepada dunia luar.
Bagi menyemarakkan lagi sambutan Regatta Lepa yang julung kali diadakan selepas penjenamaan semula, festival tersebut telah dirasmikan pada tahun 1994 oleh YB Datuk Askalani Hj. Abd. Rahim, ADUN Lahad Datu merangkap Menteri Belia dan Sukan Sabah ketika itu. Beliau adalah merupakan tokoh yang amat penting dalam memperkenalkan semula Regatta Lepa ketika itu.
Sejak detik tersebut, Regatta Lepa berkembang menjadi acara kebudayaan yang semakin mendapat perhatian di peringkat negeri, kebangsaan mahupun antarabangsa.
Menariknya, berdasarkan temu bual bersama En. Norsih bin Nusuri, Timbalan Pengerusi 2 Jawatankuasa Induk Regatta Lepa Semporna pada 12 April 2013, beliau menyatakan bahawa sambutan yang kini dikenali sebagai Regatta Lepa sebenarnya telah wujud sejak tahun 1950-an lagi dalam bentuk Tamu Besar Semporna.
Ketika itu, sambutannya belum lagi rasmi sehinggalah tahun 1962, hanya melibatkan beberapa buah kampung di sekitar Semporna dan diterajui oleh Datuk Seri Panglima Haji Sakaran Dandai.
Setelah masuk campur tangan dari pihak kerajaan, pada tahun 2003, perayaan ini secara rasmi telah direkodkan dan dimasukkan ke dalam sebahagian kalendar tahunan Pesta Air Malaysia.Sejak itu, festival ini terus berkembang dan kekal diraikan sehingga hari ini sebagai salah satu acara pelancongan dan kebudayaan paling ikonik di Malaysia, sekali gus menjadi simbol kebanggaan masyarakat Semporna dan negeri Sabah keseluruhannya.